Фамилия Вадешкина — вариант женского рода от Вадешкин, и её разумнее всего разбирать в мужской форме, так как почти все русские фамилии на -ин образованы от мужских основ. Основа здесь — Вадешка. Это не полное имя, а скорее прозвище или уменьшительно-пренебрежительная форма от личного имени Вадим или от тюркского имени Вадей (встречается у мордвы и татар). Суффикс -к- в русских прозвищах часто придаёт оттенок просторечия или указывает на молодость, невысокий рост, а иногда и на шутливую характеристику человека.

Если отталкиваться от имени Вадим, то Вадешка могло означать «маленький Вадим» или «Вадим-простак». Но есть и другая версия: в рязанских и тамбовских говорах слово «вадега» означало «медлительный, неповоротливый человек». В таком случае Вадешка — это человек, которого прозвали за неторопливость или лень. Третья, менее вероятная, но возможная версия — связь с диалектным «вадить» (манить, привлекать, а также ссорить). Тогда прозвище мог получить сварливый или, наоборот, завлекающий человек.

С точки зрения географии, фамилия Вадешкин редкая и тяготеет к центральным и южным регионам России, особенно к Тамбовской и Рязанской областям. Это подтверждает версию о диалектном происхождении: именно там фиксируется слово «вадега». В отличие от фамилий на -ов, которые часто образовывались от полных крестильных имён, фамилия на -ин от прозвища с суффиксом -к- типична для крестьянской среды XVII–XVIII веков, когда человека записывали не по отцу, а по бытовому прозвищу.

В написании фамилии обращает на себя внимание буква «ш»: Вадешкин, а не Вадежкин. Это указывает на то, что в основе было именно «Вадешка», а не «Вадежка». В русской ономастике чередование к/ч/ш в суффиксах прозвищ — обычное дело: Вадя → Вадька → Вадечка → Вадешка. Таким образом, фамилия сохранила архаичную разговорную форму, которая не закрепилась в литературном языке. Сейчас она встречается в единичных записях: в основном в Тамбовской области и в Москве как результат миграции.

Социальный контекст: носители фамилии Вадешкин, скорее всего, были однодворцами или государственными крестьянами, а не дворянами. Дворянские фамилии на -ин чаще образовывались от полных имён (Михайлов, Иванов) или от названий поместий. А прозвищные фамилии с уменьшительным суффиксом — признак непривилегированного сословия. Если искать параллели, то однокоренные фамилии — Вадин, Вадюков, Вадюшкин — все они редкие и тоже восходят к имени Вадим или к диалектам.