Фамилия Васепупков звучит необычно, и её происхождение — не шуточная загадка, а результат сложения двух разных именований. В основе лежит прозвище или обиходное имя Вася, сокращенное от канонического Василий (греч. «царский»). Но вторая часть, «пупок», указывает не на живот, а на древнюю модель образования фамилий: суффикс -к- в прозвищах часто имел уменьшительно-ласкательное или шутливое значение. Пупок в народной речи мог означать «центр», «сердцевину», «маленького человека» (сравните: «пуп земли»). Таким образом, Васепупок — это, скорее всего, «маленький Вася» или «Вася-центровой», прозвище, данное ребенку или невысокому мужчине с веселым, бойким характером.

Суффикс -ов в конце указывает на типичную русскую патронимическую модель: «чей?» — Васепупков, то есть сын или потомок человека по прозвищу Васепупок. Фамилия образована не от имени отца, а от прозвища самого предка, что встречается реже, чем отчества. Это говорит о том, что прозвище было ярким, запоминающимся и закрепилось за родом.

Географически фамилия редкая, её следы, скорее всего, ведут в центральные или южные регионы России, где были распространены двусоставные прозвища. В отличие от фамилий, образованных от профессий (Кузнецов) или внешности (Рыжов), Васепупков — яркий пример народной словесной игры, где имя соединилось с бытовым образом. В ономастических справочниках (например, у Б. Унбегауна) подобные конструкции рассматриваются в разделе прозвищных фамилий, но конкретно эта фамилия не фиксируется в массовых списках, что подтверждает её локальный и, вероятно, поздний характер.

Сословно предки Васепупковых, скорее всего, были крестьянами или мещанами — в дворянской среде такие «разговорные» прозвища не приживались. Фамилия могла возникнуть в XVIII–XIX веках, когда шёл активный процесс закрепления прозвищ в официальных документах. Если вы носите эту фамилию, знайте: ваши предки, видимо, обладали чувством юмора и не боялись выделяться — прозвище Васепупок вряд ли дали угрюмому или нелюдимому человеку.