Фамилия Ващиловы построена по самой распространённой в русском языке модели — с суффиксом -ов, который указывает на принадлежность («чей?» — сын Ващила). Вся сложность в том, что́ именно скрывается за основой Ващил. Здесь возможны два пути, и оба имеют под собой реальную языковую почву.

Первая версия — фонетическая. Имя Василий в уменьшительной или обиходной форме могло звучать как Васил (такая форма действительно встречается в белорусских говорах). Под польским влиянием, которое было сильным на западнорусских землях, мягкое «с» перешло в «щ» — так появился вариант Ващил. По этой логике фамилия означает «сын Василия», а её носители — потомки человека, которого в быту звали не полным именем, а сокращённым Ващил. Поскольку фамилии на -ов у крестьян и мещан закрепились позже, чем у знати, предок скорее всего был из простого сословия.

Вторая версия отталкивается не от имени, а от прозвища по занятию. Глагол «вощить» означал «натирать воском», а в пчеловодстве — «вставлять в улей вощину». Отсюда прозвище Вощило — пасечник, бортник. Чередование о/а в корне (Ващило вместо Вощило) — обычное дело для «акающих» говоров русского юга и для белорусского языка. Если верна эта гипотеза, то основатель рода занимался пчеловодством или воскобойным делом.

В официальных документах фамилия могла писаться по-разному: через «о» (Вощилов) и через «а» (Ващилов). Оба варианта встречаются, и это не ошибка, а отражение живой диалектной речи. О точном месте и времени возникновения фамилии судить трудно — процесс становления русских фамилий растянулся на несколько столетий. Ясно одно: Ващиловы — это либо потомки Ващила (Василия), либо потомки пчеловода.