Фамилия Вашечкин — яркий пример того, как прозвище, данное по отцу, превратилось в родовое имя. Её основа — имя Вашечка. Это не самостоятельное имя, а уменьшительно-ласкательная форма одного из крестильных имён: скорее всего, Василий (от греческого «басилеус» — царь) или, реже, Иван (от древнееврейского «Яхве помиловал»). Суффикс -ечк- в русском языке образует формы субъективной оценки, так что Вашечка — это «маленький Вася» или «Ваня», как Санечка или Петенька.

Модель образования фамилии проста и типична для центральных и северных регионов России: к основе на -а добавляется суффикс -ин. Вашечка → Вашечкин, то есть «сын Вашечки». Такая модель (в отличие от -ов/-ев) обычно указывает на то, что прозвище или имя отца заканчивалось на гласный. В данном случае суффикс -ин прирос к основе, оставив чередование ч/к в корне (Вашечк-а → Вашечк-ин, на письме — Вашечкин).

Географически фамилия редкая, не входит в сотни самых распространённых. Встречается в основном в бывших вотчинах Новгородской и Тверской земель, где уменьшительные формы на -ечка (Петечка, Ванечка) были особенно употребительны в бытовой речи. В переписных книгах XVII века можно найти крестьян и посадских людей с прозвищами Вашечка, но как фамилия она закрепилась позже, к XVIII–XIX векам, когда потомки того самого Вашечки получили официальную запись.

Спорных версий у фамилии почти нет. Иногда пытаются связать её с диалектным глаголом «вашкать» (пачкать, марать), но это натяжка: прозвище от глагола дало бы форму Вашка, а не Вашечка. Уменьшительный суффикс -ечк- однозначно указывает на личное имя, а не на занятие или качество. Таким образом, предок носителя фамилии был просто сыном человека, которого в семье ласково звали Вашечкой — Васей или Ваней.