Фамилия Вашенкин — типичный пример «второго паспорта», который в XV–XVII веках получали по отцу, реже по матери. Её основа — имя или прозвище Вашенка. Перед нами уменьшительная форма, образованная с помощью суффикса -енк(а), который в русских говорах часто заменял более привычный -к(а): Вашенка — это то же, что Васька, но с другим суффиксальным оттенком. А значит, корень уходит к каноническому имени Василий, которое в просторечии давало формы Вася, Васюта, Вашута и, наконец, Вашеня или Вашенка.

Суффикс -ин в конце фамилии указывает на принадлежность: «чей?» — Вашенкин, то есть сын Вашенки, потомок человека с таким прозвищем. Это одна из самых распространённых моделей в центральной и северной России. Менее вероятная, но допустимая версия — связь с диалектным словом «вашенка»: так в некоторых регионах называли особую породу овец или, реже, невысокую женщину. Однако антропонимическая версия (от имени) убедительнее, потому что фамилии от названий животных чаще образуются через суффикс -ов/-ев (Вашенков), а не -ин.

География фамилии неширокая: Вашенкины встречаются в основном в Поволжье и на Урале, особенно в Пермском крае и Кировской области. Это косвенно подтверждает, что фамилия могла закрепиться в среде государственных крестьян или однодворцев — сословий, где фамилии часто фиксировались по имени отца без прибавки дворянского суффикса -ский. В дореволюционных метрических книгах попадаются и варианты написания с одной буквой «н» — Вашенкин и Вашенкина, что для фамилий на -ин не редкость: двойное «н» закрепилось в орфографии только к концу XIX века.

Из известных носителей можно назвать разве что локальных деятелей: например, в справочниках по истории Пермского края упоминается крестьянин Вашенкин, участник строительства Горнозаводской железной дороги в 1870-х годах. Но в целом фамилия осталась в тени более частых однокоренных — Васькин, Васин, Васильев. Её редкость и делает её ценной для семейной истории: каждый Вашенкин с большой вероятностью может проследить род по одной ветке, не дробясь на десятки однофамильцев.