Фамилия Вашенкина — женская форма фамилии Вашенкин, и её происхождение стоит искать в мужском прозвище или имени. Основа фамилии — «Вашенк(а)», что указывает на уменьшительно-ласкательную форму. Скорее всего, перед нами производное от имени «Василий» (в народном варианте «Вася») или от «Иван» (через «Ваня»). В говорах, особенно в южнорусских и рязанских, звук «в» часто добавлялся в начале слов или заменял другие согласные: так «Ваня» могло звучать как «Ванька», а «Вася» — как «Васька». Но форма «Вашенка» необычна: суффикс «-енк-» типичен для украинской и белорусской традиции (ср. Петренко, Иваненко), где он образует фамилии со значением «сын такого-то». Однако в русской среде такой суффикс мог закрепиться в прозвище или отчестве, а затем перейти в фамилию.

Более вероятна версия, что «Вашенка» — это не отчество, а прозвище, связанное с диалектным словом. В некоторых говорах «вашить» означало «медлить, тянуть время» или «болтать, пустословить». Человека, который любил поговорить или делал всё неспешно, могли прозвать «Вашенка». Суффикс «-к(а)» здесь придаёт прозвищу оттенок фамильярности, как у крестьянских имён-прозвищ (Милка, Горюшка). В пользу этой гипотезы говорит и то, что фамилия Вашенкин встречается в основном в центральных и южных регионах России (по данным переписей — в Воронежской, Тамбовской, Липецкой областях), где диалектная лексика сохранялась дольше.

Менее правдоподобна связь с географическим названием: существует деревня Вашенки в Тверской области, но она могла получить имя от жителей, а не наоборот. Также не стоит путать с «ваш» (притяжательное местоимение) — в фамилиях на «-ин» такая основа встречается редко и обычно в форме «Вашин».

Таким образом, предок носителя фамилии Вашенкин мог быть либо сыном некоего Вашенки (прозвище или производное от имени), либо сам носил прозвище Вашенка — за манеру говорить или неторопливый характер. Фамилия недворянская, крестьянская или мещанская, что типично для патронимических и прозвищных фамилий на «-ин». Искать точное значение можно только в контексте конкретной семьи, но в целом фамилия Вашенкина — редкая, с яркой диалектной окраской.