Фамилия Вашестова образована по стандартной русской модели от прозвища или мирского имени Вашест. Основа фамилии — «вашест» — скорее всего, происходит от украинского слова «вашецький», что означает «уважаемый», «почтенный». В украинском языке эта форма — вежливое обращение, аналог русского «ваше благородие» или польского «waszec». Таким образом, прозвище Вашест могли дать человеку, который пользовался особым уважением в общине: мудрому советчику, к которому шли за советом, или мастеру, безупречно знающему своё ремесло.

Суффикс -ов- указывает на принадлежность: Вашестова — «дочь (жена) Вашеста». Это типичная патронимическая фамилия, закрепившаяся за потомками. Интересно, что в русских говорах встречается похожее слово «вашесть» — уважительное обращение, что делает версию о прозвище ещё более правдоподобной. Встречается также вариант фамилии с ударением на последний слог — Вашестова́, что характерно для южнорусских и украинских говоров.

Фамилия редкая, не входит в число распространённых. Среди однокоренных можно назвать Вашестов, Вашест, Вашецкий. Географически фамилия тяготеет к югу России и Украине — регионам, где украинское «вашецький» было в ходу. В документах XVII–XVIII веков подобные прозвища встречаются среди казачества и мещан, где уважительное обращение к старшему или мастеровому человеку могло закрепиться как родовое имя.