Фамилия Вашкилева образована от мужского имени или прозвища Вашкил. Это довольно редкая основа, которая, скорее всего, имеет финно-угорское происхождение. В языках народов Поволжья — коми, удмуртском, марийском — корень «вашк» означает «быстрый», «проворный». В коми языке, например, есть слово «вашкин» — «шустрый, бойкий». В таком случае Вашкил — это прозвище подвижного, расторопного человека, которое затем закрепилось как личное имя.

Менее вероятна, но не исключена версия, что в основе лежит вариант крестильного имени Василий (от греческого «басилевс» — царь). В простонародной речи имя Василий сокращали до Васька, Вашук, Вашко. Форма Вашкил могла возникнуть как диалектное видоизменение, особенно в северных и уральских говорах, где часто встречаются подобные звуковые переходы.

Суффикс -ев в окончании фамилии указывает на принадлежность: «чей?» — Вашкилев, то есть сын или потомок Вашкила. Фамилии на -ев, а не на -ов, обычно образуются от основ, оканчивающихся на мягкий согласный или «й», что и подтверждает мягкое окончание «л» в исходном имени.

Географически фамилия Вашкилева привязана к северо-востоку европейской части России. Наибольшая концентрация носителей традиционно фиксируется в Кировской области, Пермском крае и Республике Коми. Это подтверждает финно-угорскую версию происхождения: именно в этих регионах исторически жили коми-пермяки и удмурты, и фамилии, образованные от местных прозвищ, здесь не редкость. Предки современных Вашкилевых, скорее всего, были крестьянами или охотниками из этих мест, получившими фамилию по отцовскому прозвищу при переписях в XVIII—XIX веках.