Фамилия Вашклеивич — редкий пример, где географический и языковой следы почти полностью стёрты, а на первый план выходит морфология. Суффикс -ивич (вариант более частого -ович/-евич) однозначно указывает на белорусское или польское происхождение. В этих языках фамилии на -ич и его производные — классическая патронимическая модель, то есть «сын такого-то». Однако основа Вашкле- ставит в тупик: она не похожа ни на распространённое славянское имя, ни на очевидное прозвище.

Скорее всего, перед нами результат фонетических изменений. Исходное имя могло звучать как Вашкель или Вашклей — уменьшительная форма от крестильного имени Василий (через диалектные варианты Вашко, Вашкель). В белорусском языке характерно смягчение и переход «с» в «ш»: Василь → Вашіль → Вашкель. Тогда Вашклеивич — «сын Вашкеля». Менее вероятна, но возможна связь с балтскими корнями, например, с литовским vaškėti (лепетать, болтать) или vaškas (воск). В таком случае прозвище Вашкле могло относиться к говорливому человеку или к тому, кто работал с воском (свечник, бортник).

В написании фамилии есть странность: сочетание «кл» после «ш» — нетипично для белорусской фонетики, где чаще встречается «шк» (Вашкевич, Вашков). Возможно, это опечатка при записи в метрических книгах или сознательная адаптация под польскую орфографию (польское Waszklewicz). В любом случае, географически фамилия тяготеет к Гродненской или Минской областям, где такие патронимы на -ивич встречаются чаще, чем в остальной Беларуси.

Сословная принадлежность предков неясна. Фамилии на -ивич носили и крестьяне, и шляхта, поэтому без дополнительных документов (например, ревизских сказок) определить, был ли первый носитель боярином или хлебопашцем, невозможно. Ясно одно: фамилия старая, сформировалась не позднее XVII века, когда патронимическая система в белорусских землях уже устоялась.