Фамилия Вашкурак — яркий пример того, как прозвище, данное одному человеку, закрепилось за его потомками. Её основа — слово «вашкур» или «вашкура», которое в некоторых южнорусских и украинских говорах означало «вашак», «вожак», то есть предводитель, заводила, тот, кто ведёт за собой. Второе, менее распространённое значение — «бродяга» или «беглец», что тоже могло стать прозвищем. Суффикс -ак в украинской и польской традиции часто придаёт слову оттенок носителя качества: «вашкур» превращается в «вашкурак» — человек, обладающий чертами вожака или, наоборот, бродяги.

Фамилия образована по продуктивной восточнославянской модели: основа + суффикс -ук/-юк, который в украинской ономастике указывает на потомка, ученика или просто носителя признака. Вашкурак — буквально «сын Вашкура» или «человек из рода Вашкуров». Такие фамилии особенно характерны для западных областей Украины, в частности для Волыни, Подолья и Полесья, где фамилии на -ук встречаются повсеместно. В польском языке аналогичный суффикс -ak, поэтому фамилия могла возникнуть и на территории бывшей Речи Посполитой, где польское влияние смешивалось с украинским.

В отличие от фамилий на -ов или -ин, которые закрепились в северных и центральных регионах России, Вашкурак — типично западноукраинская фамилия, нередкая в переписях Житомирской, Ровенской и Тернопольской областей XIX века. Встречается она и среди белорусов, особенно в Брестской области, что подтверждает её ареал вдоль границы украинского и белорусского этносов. В русском контексте фамилия редкая и часто воспринимается как «нестандартная» из-за отсутствия привычного окончания.

Слово «вашкур» имеет неясную этимологию. Возможно, оно восходит к тюркскому «баш» — «голова, вождь», что косвенно подтверждает версию о предводителе. Но более вероятно, что это диалектное славянское образование от глагола «вашкаться» (возиться, шуметь) или от «ваш» — указательного местоимения в южнорусских говорах. В любом случае, прозвище Вашкур, скорее всего, давали человеку деятельному, шумному или тому, кто вёл за собой других.

Сословный состав носителей фамилии в XIX веке — в основном крестьяне и мещане. Дворянских родов с фамилией Вашкурак не зафиксировано, что подтверждает её народное, прозвищное происхождение. Сегодня фамилия остаётся локальной, сконцентрированной на западе Украины и в приграничных районах Польши, а также среди потомков эмигрантов в США и Канаде.