Фамилия Васькаева звучит на первый взгляд просто, но за ней стоит редкая словообразовательная модель. Если бы фамилия была образована по самому частотному принципу, она звучала бы как Васькин (от имени Васька) или Васьков (от Васько). Но суффикс -аев указывает на иную, более древнюю основу.

Вероятнее всего, в основе лежит не имя, а прозвище Васькай. Такие прозвища на -ай в русской ономастике давали человеку по характерному поведению или привычке в речи. Васькай — это тот, кто часто повторяет «Васька!» (обращаясь к коту или к человеку по имени), либо же производное от глагола «васькать» — в некоторых говорах так называли человека, который любит поважничать, покрасоваться, «важничать» (ср. диалектное «васькаться» — возиться, но в ином контексте — выставлять себя). Таким образом, прозвище Васькай могло закрепиться за говорливым, суетливым или, наоборот, за тем, кто постоянно окликал других.

По другой, менее вероятной версии, фамилия могла возникнуть от имени Васькай — одной из народных форм крестильного имени Василий (через Васька + уменьшительный суффикс -ай). Но тогда ожидалась бы фамилия Васькаев с ударением на последний слог, а не Васькаева, что встречается крайне редко. В любом случае, географически фамилия тяготеет к южнорусским и поволжским областям, где были распространены прозвищные формы на -ай (Болтай, Шугай, Лапшай).

Встречаемость фамилии невысока, что делает её ценной для генеалогического поиска: предки носителей фамилии Васькаева, скорее всего, были крестьянами или посадскими людьми, а прозвище закрепилось за основателем рода в XVI–XVII веках.