Фамилия Васкаевы происходит от личного имени или прозвища Васкай. Скорее всего, в основе лежит тюркский корень «васка-», означающий «торопиться, спешить». Если это имя, его могли дать ребёнку, родившемуся раньше срока — тому, кто «поспешил» появиться на свет. Если же это прозвище, то его получил суетливый, торопливый человек. Потомка такого Ваская и стали называть Васкаевым.

Фамилия характерна для народов Кавказа, особенно для чеченцев и ингушей. В чеченском языке слово «васка» имеет значение «быстрый», «проворный», что подтверждает версию о прозвище, данном за скорость или торопливость. Суффикс -ев указывает на принадлежность: Васкаев буквально означает «сын Ваская» или «из рода Ваская». Такая модель образования — от тюркского или кавказского имени с помощью русского патронимического суффикса — типична для фамилий, сложившихся в XIX–XX веках при взаимодействии местных и русских традиций документирования.

Стоит отметить, что фамилия Васкаевы не имеет отношения к русскому имени Васька (от Василий). Несмотря на внешнее сходство, корни у них разные: Васька — уменьшительное от канонического греческого имени, а Васкай — самобытное тюркское или кавказское имя с собственной семантикой. Фамилия Васкаев представляет собой памятник кавказской культуры, зафиксировавший особенности местного словообразования и бытового прозвища.