Фамилия Вассильчикова — женская форма фамилии Вассильчиков, и её разбор стоит начать с мужского варианта, потому что именно он хранит ключ к происхождению. Модель образования здесь прозрачна: суффикс -ов- указывает на принадлежность («чей?»), а основа — Вассильчик. Это, в свою очередь, уменьшительная форма от крестильного имени Василий (греч. basileus — «царь, царственный»). То есть Вассильчиков — буквально «сын Вассильчика», где Вассильчик — ласковое или обиходное прозвище человека по имени Василий.

Особенность фамилии — в её редкости. В русской ономастике гораздо чаще встречаются фамилии от полной формы имени (Васильев) или от других уменьшительных (Васильков, Васин). Форма Вассильчиков с двойным «с» и суффиксом -чик- — нестандартная. Она могла возникнуть в южнорусских или белорусских говорах, где аканье и смягчение согласных давали такие варианты. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» подобные модели разбираются как «фамилии от патронимических прозвищ», то есть от прозвища, которое само по себе уже было отчеством. Вассильчика так называли не напрямую от Василия, а через промежуточную уменьшительную форму, что говорит о бытовой, неофициальной среде возникновения.

Сословная принадлежность первых носителей — скорее всего, крестьянская или мещанская. Дворянские роды обычно имели фамилии на -ский/-цкий или более стандартные -ов/-ев от полных имен. Вассильчиковы вряд ли принадлежали к знати: двойное «с» часто появлялось в документах при записи «на слух» малограмотными писарями, что характерно для податных сословий. Встречаемость фамилии крайне низкая, искать её географию стоит в центральных и южных губерниях России, а также на Украине, где имя Василий было распространено повсеместно.

Таким образом, фамилия Вассильчикова означает «дочь (или жена) потомка того, кого в семье звали Вассильчиком». За этим стоит конкретный человек — скорее всего, простой крестьянин или ремесленник, которого домашние называли ласково, а в переписи записали с двойной буквой, закрепив необычное написание на века.