Фамилия Вайновская — редкий пример, где географическая привязка, скорее всего, первична, а не прозвище или профессия. Основа здесь — топоним Вайново или Вайна. Такие названия встречаются в Польше и на западе Беларуси, в зоне влияния польской ономастики. Суффикс -ск- типичен для польской шляхетской модели образования фамилий от названия поместья: пан из Вайнова становился Вайновским. Женская форма Вайновская, соответственно, закрепилась за дочерью или женой такого пана.

Корень «Вайн-» может восходить к немецкому Wein (вино) — в Польше и Прибалтике так называли виноделов или владельцев виноградников, но для северных широт это маловероятно. Правдоподобнее связь с литовским vaina (ссора, война) или древнепрусским waynis (луг, пастбище). В польских говорах «wajna» означало «беда», «хлопоты», и прозвище Вайна могли дать неуживчивому или суетливому человеку. Тогда Вайновский — потомок этого Вайны.

На территории Российской империи фамилия могла появиться после разделов Речи Посполитой, когда польская шляхта переходила на русскую службу. В советское время носительниц фамилии Вайновская можно встретить в западных областях Украины и Беларуси, а также среди потомков эмигрантов первой волны. Ударение, по аналогии с польскими фамилиями, скорее всего, падает на второй слог: Вайно́вская.

В отличие от распространённых фамилий на -ов/-ев, эта модель сразу указывает на дворянское или, как минимум, землевладельческое происхождение предков-мужчин. Простой крестьянин в Польше XVII века редко получал фамилию с суффиксом -ский — это маркер социального статуса. Поэтому если вы ищете свои корни, стоит обратить внимание на шляхетские гербовники и метрики костёлов на территории современной Подляского воеводства или Гродненской области.