Фамилия Вайновски звучит в русском ухе как однозначно польская, и это первое, что бросается в глаза. Формант -ски (в польском написании -ski) — один из главных маркеров шляхетских фамилий Речи Посполитой. Однако не стоит думать, что каждый носитель такой фамилии — потомок магнатов. В Польше и на западе Беларуси с Украиной фамилии на -ский/-цкий давали не только знати, но и крестьянам, переселенным в новые деревни, и мещанам по названию местности.

Основа Вайнов- скорее всего восходит к польскому топониму. Фамилию образовали от названия населённого пункта вроде Вайново (Wajnowo) или Вайновице (Wajnowice). Такие названия, в свою очередь, выводят от личного имени Войцех (Wojciech) в его диалектной или упрощённой форме Вайно (Wajno). Если так, то предок — человек, владевший землёй или живший в поместье, которое назвали по имени первого хозяина. В русской белорусской традиции похожий корень дал бы фамилию Войнов, но польский суффикс -ски меняет и звучание, и социальный оттенок.

Встречается и версия от прозвища Вайна (Wajna) или Вайно — возможно, от глагола «waić» (кричать, шуметь) или от литовского «vainoti» (ссориться). Но это гипотезы слабее топонимической: большинство фамилий на -ски в Польше именно географические, а не прозвищные.

Написание с двумя «н» (Вайновски) — калька с польского Wajnowski. В русской среде фамилию могли переоформить в Вайновский, но исходный вариант сохранился у потомков эмигрантов или жителей западных губерний Российской империи, где польскую орфографию не торопились русифицировать. Встречается она редко, и это не случайность: фамилия локальная, привязанная к конкретному региону — скорее всего к Мазовии или Подляшью.