Фамилия Ведьмашкин — редкий случай, когда основа прозвища прозрачна, а вот механизм её превращения в фамилию неочевиден. Корень здесь — «ведьма», но это не значит, что предок был колдуном. В русских говорах слово «ведьма» имело и переносные, бранные значения: сварливая, злая, вздорная женщина, иногда — неопрятная или нелюдимая. Прозвище Ведьма мог получить мужчина за сходство характера с такой женщиной или в насмешку. Встречалось и мирское имя Ведьма — охранительное имя-оберег, которым, по суеверию, «отпугивали» от ребёнка злые силы.

Особенность фамилии — суффикс -кин, а не более ожидаемое -ов или -ин. Ведьмашкин — значит «сын Ведьмашки», а Ведьмашка — это либо уменьшительно-пренебрежительная форма от Ведьма (ср. Ивашка, Федька, Ванька), либо, что правдоподобнее, прозвище, образованное от той же основы с суффиксом -к(а). Такие формы часто давали молодым парням или подчинённым. Суффикс -кин в фамилиях характерен для северных и северо-восточных земель России (Архангельская, Вологодская, Вятская губернии) и для Поволжья, где он вытеснял -ин в разговорной речи.

В словарях фамилия не фиксируется как широко распространённая. По данным современных телефонных справочников, Ведьмашкины встречаются единично в центральной России и на Урале. Вариантов написания, скорее всего, не было: фамилия слишком прозрачна, чтобы её искажать при записи. Родственные фамилии — Ведьмин, Ведьмов, Ведьмаков — встречаются чаще, но все они восходят к тому же кругу значений: от «ведьма» как прозвища до охранительного имени.

Социальный статус первых носителей определить трудно: фамилия недворянская, недуховная, скорее всего, крестьянская или мещанская, но без архивных записей по конкретному уезду это только предположение. Главное, что стоит запомнить: Ведьмашкин — не «фамилия колдунов», а прозвищная фамилия от бытового, часто бранного слова, которое в народе не имело мистического оттенка, а обозначало скверный характер или служило оберегом.