Фамилия Венгилевских — это не просто указание на родство, а настоящая географическая загадка. В её основе лежит не имя и не профессия, а топоним — название места, откуда был родом первый носитель. Форма на «-ских» (в родительном падеже множественного числа) прямо указывает на то, что перед нами типичная «дворянская» или «шляхетская» модель, распространённая на западе и юго-западе России, в Беларуси, на Украине и в Польше. Такие фамилии закреплялись за помещиками, которые получали прозвание по названию своего имения, или за крестьянами, переселившимися из определённой местности.

Корень «Венгилев-» почти наверняка восходит к названию населённого пункта. Наиболее вероятная версия — село Венглев (Węglów) или Венглево, которых несколько на территории современной Польши и Западной Украины. Само слово происходит от польского «węgiel» — «уголь». Венглевом могли называть место, где жгли древесный уголь, или селение, основанное на месте угольных разработок. Таким образом, предок Венгилевских мог быть либо владельцем такого угольного хутора, либо выходцем из него, а фамилия буквально означала «из Венглева».

Суффикс «-евск-» в данном случае не указывает на принадлежность отцу (как «-ов» или «-ин»), а служит для образования относительного прилагательного от топонима. Форма «Венгилевских» — это родительный падеж множественного числа, который в русской традиции закрепился за фамилиями, особенно в южнорусских и сибирских говорах. В официальных документах XIX века такую фамилию могли записать и как Венгилевский, но в быту закрепилась именно «склоняемая» форма, указывающая на целый род: «Чей? — Венгилевских».

В отличие от фамилий, образованных от прозвищ или крестильных имён, Венгилевских — это «вторичная» фамилия, которая сама по себе является отсылкой к более древнему географическому названию. Это делает её особенно ценной для генеалогического поиска: если удастся найти конкретное село Венглев, откуда пошёл род, можно восстановить цепочку миграций семьи на протяжении нескольких столетий.