Фамилия Венгилевский — редкий пример, когда географическая основа очевидна, а вот точное место — предмет догадок. В её основе лежит топоним, оканчивающийся на «-ово», «-ево» или «-ино», либо название реки. Суффикс -ск- указывает на дворянский или шляхетский способ образования: такую фамилию получал владелец поместья Венгилево или выходец из села Венгилевка. В польской и западнорусской традиции (территории бывшей Речи Посполитой) суффикс -ский был маркером принадлежности к месту, а не к отцу, поэтому Венгилевские — потомки тех, кто жил или владел землёй в населённом пункте с похожим названием.

Корень «Венгил-» скорее всего восходит к литовскому или балтскому слову vingis — «изгиб», «поворот» (реки или дороги). В топонимике Беларуси и Литвы встречаются названия Венглишки, Венглово, Венглинец — все они связаны с извилистой рекой или излучиной. Если предки носителя фамилии жили на землях современной Гродненской или Витебской области, то Венгилевский — это «тот, кто с излучины». Менее вероятна, но возможна версия от польского węgiel — «уголь» (через диалектное węgil), что дало бы прозвище угольщику, но суффикс -евский в таком случае выглядит натяжкой.

Фамилия нечастотная и почти не выходит за пределы Восточной Европы. В дореволюционных метриках она встречается среди мещан и однодворцев западных губерний — то есть социальный статус предков был скорее средним, без крупных титулов. В советское время носители расселились по Сибири и Уралу, но исходный ареал — белорусско-литовское пограничье. Интересно, что в написании иногда путают «Венгилевский» и «Венгелевский»: второй вариант мог возникнуть под влиянием немецкого фамильного корня Wengel, но для Венгилевского первична именно балтская топонимика.

Сравните с однокоренными фамилиями: Венгловский (от той же «излучины», но с другим суффиксом) и Венгин (краткая форма без -ск-). Венгилевский — самая полная, «географическая» версия, которая буквально говорит: «Я из тех мест, где река делает поворот».