Фамилия Венгилевская, скорее всего, имеет польское или западнорусское происхождение, что выдает суффикс -евск-/-овск-. Эта модель типична для шляхетских фамилий Речи Посполитой, которые образовывались от названий имений, местечек или урочищ. Основа «Венгил-» (Węgiel, Węgieł) в польском языке означает «уголь» или «угол». Соответственно, первый носитель такой фамилии мог владеть землей в местности, называвшейся Венгилев (Węglów, Węglewo) или быть выходцем из деревни, где жгли уголь.

Вторая, менее очевидная версия, связывает фамилию с литовским корнем vengti (избегать, уклоняться). В этом случае прозвище Венгилюс мог получить человек уклончивый, неконфликтный или, наоборот, хитрый. Однако для русской фамилии такое объяснение экзотично и маловероятно — польский топонимический след здесь гораздо прямее.

На территории бывшей Российской империи фамилия встречается редко, что подтверждает её локальное происхождение. Венгилевские — это, скорее всего, потомки мелкой шляхты или однодворцев, которые после разделов Польши оказались в составе России и сохранили фамилию по названию родового гнезда. Женская форма «Венгилевская» — стандартное окончание для польских фамилий на -ski, которое в русском языке закрепилось без изменений.

В написании фамилии возможна вариация через «о»: Венгиловская. Это могло возникнуть при переходе фамилии в русскую канцелярию, где польское ę (носовое «е») записывали на слух как «о» или «е». Но основная форма — через «е» — указывает на более точное следование исходному польскому произношению.