Фамилия Венгелевская — женский вариант от Венгелевский. В её основе, скорее всего, лежит прозвище или нецерковное имя Венгель. Наиболее убедительная версия связывает его с польским словом węgieł — «угол (здания)». В таком случае прозвище могло указывать на место жительства: человек, живший в угловом доме или на углу улицы. Модель образования типична для фамилий на -ский/-цкий, которые в Польше и на западнорусских землях часто указывали на географическое название или особенность места.

Вторая версия, тоже имеющая право на существование, — немецкие корни. Имя Венгель могло быть краткой формой от германских имён с начальным компонентом Wān-, означающим «надежда». Либо же оно восходит к немецкому Wengel — уменьшительной форме от Wange («щека», «лицо»). В этом случае прозвище дали бы по внешней примете, например, по форме или особенности лица. Эта версия слабее: фамилия звучит по-польски, и географически она тяготеет к бывшим землям Речи Посполитой, где немецкое влияние было заметным, но польская основа всё же первична.

Сама фамилия не слишком частая, но встречается в документах. Например, в начале XX века упоминается Венгелевский Николай Эдуардович, родившийся в 1891 году в городе Мичуринск (Тамбовская губерния). Это показывает, что носители фамилии жили не только в западных губерниях, но и в центральной России — возможно, после переселений или службы.

Суффикс -евск- в основе указывает на притяжательное значение: «принадлежащий Венгелю» или «родом из места, связанного с Венгелем». В целом фамилия звучит как типичная шляхетская или мещанская фамилия польского происхождения, хотя её носители могли быть и крестьянами, получившими фамилию по прозвищу предка.