Фамилия Вешкалните — редкий случай балтийского происхождения, закрепившийся в русском контексте. Её основа — латышское слово «vējkalkis» или «veškalns», что означает «ветряной холм» или «возвышенность, продуваемая ветром». Суффикс -ите (-īte) в латышском языке — типичный патронимический или локативный показатель, указывающий на принадлежность к роду или месту. Буквально фамилию можно перевести как «с Ветряного холма» или «из рода тех, кто живёт на ветреной горе».

Вероятнее всего, предки носителя фамилии были латышами или латгальцами, жившими на хуторе или мызе с таким названием. В Латвии и прилегающих районах Псковской губернии (где исторически было много латышских поселений) топонимы, образованные от «vējš» (ветер) и «kalns» (гора), встречались нередко. Фамилия могла закрепиться за крестьянином или ремесленником, которого записали по месту жительства — в XIX веке, при массовом присвоении фамилий латышскому населению, такие географические прозвища давали часто.

На русской почве фамилия сохранила латышское окончание -ите, что нехарактерно для славянских фамилий (обычно -ов, -ин, -ский). Это указывает на относительно позднюю фиксацию — уже после отмены крепостного права, когда латышские фамилии не русифицировали, а записывали в оригинале. Встречается Вешкалните преимущественно в северо-западных регионах России (Псковская, Ленинградская области) и в Латвии, где может писаться как Vējkalkīte или Vēškalnīte. Среди известных носителей фамилии нет громких исторических фигур — это крестьянский род, не получивший дворянства и не попавший в родословные книги.