Фамилия Вешка — редкий пример, где за основу взято не имя и не профессия, а предмет, причём с неочевидным значением. В русских фамилиях на -а/-я обычно указывают на прозвище или на принадлежность к роду (как в украинских и белорусских фамилиях), но здесь суффикса как такового нет: фамилия совпадает с нарицательным словом «вешка». Это так называемая «фамилия-существительное» в чистом виде, без оформления через -ов или -ин.

Самое прямое объяснение — от слова «веха» (вешка): шест, колышек для обозначения границ или направления. Прозвище Вешка могли дать человеку высокому и тонкому, либо тому, кто ставил вехи — землемеру, дорожному рабочнику или крестьянину, размечавшему покосы. В говорах у слова были и переносные смыслы: «вешка» — бойкая, вертлявая женщина (от «виться»), или, наоборот, нечто заметное, «на виду». Поэтому прозвище могло относиться и к характеру — человеку видному, либо, с иронией, к тому, кто лезет вперёд.

Вторая версия, менее вероятная, но возможная: диалектное «вешка» как форма слова «веко» (крышка глаза) или «веха» в значении «веко» в некоторых южнорусских говорах. Тогда прозвище могло быть связано с какой-то особенностью глаз. Однако эта гипотеза слабая: документальных подтверждений бытования такого прозвища в ономастике почти нет, и специалисты (например, в работах по русским прозвищам) обычно склоняются к первой, «измерительной» версии.

Географически фамилия Вешка встречается нечасто, но заметна в западных областях России — в Брянской, Смоленской, а также в Беларуси. Это наводит на мысль, что фамилия могла возникнуть на границе русских и белорусских говоров, где слово «вешка» было в ходу и как термин, и как прозвище. Встречается и украинский вариант — Вішка, но это уже самостоятельная фамилия с другим корнем.

Сословная принадлежность носителей фамилии не закреплена: Вешками могли быть и крестьяне, и мещане. В документах XVIII–XIX веков фамилия встречается в списках однодворцев и государственных крестьян, что подтверждает её «ремесленное» происхождение — от человека, чья работа была на виду и связана с разметкой земли.