Фамилия Вешкарева — женская форма мужской фамилии Вешкарев, и её происхождение неочевидно с первого взгляда. В ней нет привычного «ремесленного» или «патронимического» суффикса вроде -ов или -ин, что сразу настораживает: перед нами редкая словообразовательная модель. Основа «Вешкар» явно неканоническая, и её разбор требует обращения к диалектной лексике и прозвищным именам.

Скорее всего, в основе лежит прозвище Вешкар, образованное от глагола «вешкать» или существительного «вешка». В северных и сибирских говорах «вешкать» означало «болтать, пустословить», а «вешка» — «болтун, пустомеля». Таким образом, предок мог получить прозвище за словоохотливость или привычку говорить не по делу. Менее вероятна, но допустима связь с «вешкой» (уменьшительное от «веха» — шест, отметка): так могли назвать высокого, худого человека, похожего на жердь, или того, кто ставил вехи на местности.

Суффикс -ар в русских фамилиях встречается редко и обычно указывает на деятеля (например, «глухарь» от «глухой»). В случае с Вешкаревым он выполняет ту же роль: превращает признак или действие в имя носителя. Окончание -ев (а не -ов) говорит о том, что в основе была мягкая или шипящая согласная — «р» в слове «вешкар» как раз даёт такой переход.

Географически фамилия привязана к северу России: наибольшая концентрация носителей фиксируется в Архангельской и Вологодской областях, а также в Пермском крае. Это подтверждает диалектную версию происхождения — именно в этих регионах «вешкать» было в ходу. Встречается она и в Сибири, куда переселенцы принесли её в XVII–XVIII веках.

В ономастических справочниках фамилия почти не описана — её нет в классических работах Унбегауна или Никонова, что говорит о её локальном и недворянском характере. Носители Вешкаревы, скорее всего, были крестьянами или посадскими людьми, получившими фамилию по уличному прозвищу, а не по имени отца. Сравните с однокоренными, но более частыми фамилиями Вешняков (от «вешний» — весенний) или Вешнев — они образованы по другой модели, и путать их не стоит.