Фамилия Вешкова принадлежит к древнему типу русских фамилий, образованных от прозвищ. В её основе лежит прозвище Вешок, а сама фамилия строится по простой и распространённой модели: к основе на твёрдый согласный добавляется суффикс -ов, образующий притяжательное прилагательное («чей?» — «Вешков»), а затем женская форма через окончание -а. Таким образом, Вешкова буквально означает «жена или дочь Вешкова».

Значение прозвища Вешок неоднозначно, и исследователи предлагают несколько версий его происхождения. Наиболее убедительная связывает его с профессиональной деятельностью. Глагол «вешить» означал «ставить на дороге вехи, то есть значковые шесты, для ограничения дороги, при межевании». Следовательно, Вешком могли называть человека, который расставлял эти вехи — своего рода землемера или межевщика. Такие прозвища, указывающие на род занятий, были очень устойчивы и легко закреплялись в качестве семейного имени.

Вторая версия отталкивается от шуточного переносного смысла слова «веха». Высокий, тонкий предмет сравнивали с долговязым человеком. По этой гипотезе, Вешком прозвали рослого и худощавого человека, выделявшегося своим ростом среди окружающих.

Существует и третья, более редкая гипотеза, выводящая прозвище из пчеловодческой терминологии. В говорах «вешкой» иногда называли маточную ячею в улье. Если принять эту версию, то Вешок — прозвище пасечника или пчеловода. Пчеловодство в старину было важным промыслом: мёд шёл не только в пищу, но и на приготовление хмельных напитков, морсов и сбитней, и нередко этим делом занимались целыми деревнями.

Какая из версий верна для конкретного рода Вешковых, сегодня сказать трудно. Ясно одно: прозвище Вешок было настолько привычным для окружающих, что заменило человеку имя, а затем через несколько поколений закрепилось за его потомками в виде фамилии.