Фамилия Вешко — одна из тех, где короткое звучание скрывает сразу несколько возможных корней. Её основа — «веш-», которая в славянских языках восходит к слову «вещий» (знающий, прозорливый) или к глаголу «вещать» (говорить, предсказывать). В древнерусском языке «вещий» — не просто «мудрый», а человек, обладающий тайным знанием, провидец. Прозвище Вешко могли дать тому, кто славился меткими предсказаниями, острым языком или умением убеждать. В белорусском и украинском языках «вешко» также имеет значение «весть, новость», что подкрепляет версию о болтливом или осведомлённом человеке.

Суффикс «-к-о» в фамилии — характерная черта украинской и белорусской ономастики. В этих традициях суффикс часто придаёт прозвищу ласкательный или уменьшительный оттенок, но в фамилиях он закрепился как нейтральный словообразовательный элемент. Таким образом, Вешко — это не «маленький вещий», а скорее «тот, кого прозвали Вешко». Аналогичные модели: Мешко (от «мех»), Тешко (от «тешить»), Кришко (от «крыть»). Географически фамилия наиболее плотно представлена на западе Украины (Волынь, Ровенская область) и в южных районах Беларуси — это указывает на её западнорусское или малороссийское происхождение.

Существует и менее распространённая версия, связывающая фамилию с польским «wieszcz» (вещий, поэт-пророк) или с литовским корнем «vėš-» (ветвь, прут). В литовском языке «veškus» означает «густой, ветвистый», что могло стать прозвищем человека с пышной шевелюрой или крепкого телосложения. Однако эта гипотеза слабее, так как фамилия Вешко встречается в основном в славянских регионах, а не в балтийских.

В дореволюционных метриках и ревизских сказках фамилия фиксируется в формах Вешко, Вешков, реже Вешкевич. Вариант без суффикса «-ов» указывает на украинскую или белорусскую среду, где фамилии на «-о» не склонялись и не русифицировались. В отличие от фамилий на «-ов», которые часто давали по отцу, Вешко — это прямое прозвище, которое закрепилось за родоначальником. Сословно носители фамилии в XIX веке чаще всего были крестьянами или мещанами, реже — казаками. Известных исторических личностей с этой фамилией не зафиксировано, что типично для прозвищной фамилии локального бытования.