Фамилия Вешовский — яркий пример того, как географическое название или прозвище, связанное с местностью, может закрепиться за целым родом. Её основа — топоним, то есть название населённого пункта. Скорее всего, предок носителя фамилии происходил из села или деревни с названием Вешово, Вешова или Вешов. Такие названия встречаются в России и соседних славянских странах, особенно в Беларуси и Польше, где суффикс -ов-/-ев- в названиях поселений очень распространён.

Модель образования проста: к названию места (Вешов-) добавили типичный для шляхетских и дворянских фамилий суффикс -ский. В польской и западнорусской традиции фамилии на -ский часто указывали на владение землёй или принадлежность к определённому имению. Однако в более позднее время, в XIX веке, такую форму могли получить и крестьяне, переселившиеся из деревни Вешово в другое место: их записывали по месту выхода. Поэтому Вешовский мог быть как мелкопоместным дворянином, так и вчерашним крестьянином, получившим фамилию при переписи.

Само слово «вешов» или «веш» в основе — тёмное. Самая вероятная версия: это притяжательное прилагательное от прозвища или имени Веш. В древнерусском языке «вешний» означает «весенний», «вешний» — «весенний». Соответственно, Веш могло быть прозвищем человека, родившегося весной, или того, кто занимался весенними полевыми работами. Менее вероятна, но возможна связь с диалектным словом «вешить» — «вешать», «развешивать» (например, сети или снопы для просушки). В таком случае прозвище Веш мог получить рыбак или крестьянин, занимавшийся сушкой урожая.

Фамилия Вешовский не относится к числу массовых. Её редкость и специфический суффикс -ский указывают на то, что она могла сохраниться в узком ареале — скорее всего, в западных регионах России, в Беларуси или на Украине, где была распространена польская модель фамилеобразования. Встречается и вариант Вешевский — с тем же корнем, но с чередованием гласных в суффиксе, что характерно для разных диалектов или канцелярских ошибок XIX века. Однокоренные фамилии — Вешов, Вешняков, Вешнин — все они так или иначе восходят к слову «вешний», то есть «весенний».