Фамилия Вешковы (в документах чаще встречается форма Вешков) ведет свою историю от прозвища Вешок. В основе лежит глагол «вешить» — ставить на дороге вехи, то есть значковые шесты, для разметки границ при межевании. Первая и самая прямая версия: прозвище закрепилось за человеком, который профессионально занимался расстановкой таких вех. Это редкий случай, когда фамилия образована не от имени или внешнего признака, а от конкретного, почти забытого ремесла землемера-межевщика.

Но, как часто бывает с прозвищами, у слова «веха» было и переносное, шутливое значение — так называли рослого, долговязого человека. Если предок был заметно выше окружающих, его могли прозвать Вешком за сходство с длинным шестом. Обе версии имеют равное право на существование, и без точных генеалогических данных сказать, какая из них верна для конкретной семьи, невозможно.

Существует и третья, менее распространенная гипотеза, связывающая прозвище с пчеловодством. В диалектах словом «вешка» могли называть маточную ячейку в улье. Тогда Вешком прозывали пасечника. Учитывая, что в некоторых регионах пчеловодством занимались целыми деревнями, а мед и воск шли не только в пищу, но и на приготовление хмельных напитков и сбитней, такое профессиональное прозвище тоже могло закрепиться и перейти в фамилию.

Фамилия образована по стандартной патронимической модели: к основе Вешок добавился суффикс принадлежности -ов, означающий «сын Вешка» или «из семьи Вешка». Встречаются и однокоренные фамилии: Вешняков, Вешнин, но у них другая основа — от слова «вешний» (весенний). Вешков стоит особняком и связан не с временем года, а с конкретным предметом или занятием.

Точное время возникновения фамилии назвать сложно. Прозвища такого типа активно переходили в фамилии в XV–XVII веках, когда крестьяне и посадские люди получали наследственные именования. Окончательный ответ о месте и времени появления конкретной ветви Вешковых дадут только архивные разыскания.