Фамилия Вешкитов — из тех, что хранят в себе сразу две загадки: редкую словообразовательную модель и спорную основу. На слух она кажется «длинной» для русской фамилии, и это не случайно: суффикс -итов встречается реже, чем привычные -ов/-ев или -ин. Он указывает на возможное происхождение от прозвища или имени, оканчивающегося на -ит (например, Вешкит), либо на иноязычное влияние — такие суффиксы иногда проникали в русские фамилии через тюркские языки или из церковнославянской традиции.

Корень вешк- чаще всего связывают с диалектным словом «вешка» — уменьшительное от «веха» (шест, колышек, примета). В говорах «вешкой» называли не только межевой знак в поле, но и долговязого, худого человека, а также — по созвучию — того, кто «вешает», то есть развешивает сплетни или товар. Вполне вероятно, что первый носитель фамилии получил прозвище Вешок или Вешка за высокий рост или за привычку ставить вешки на болоте (промысел, связанный с охотой или прокладкой дорог). Менее правдоподобна версия, связывающая фамилию с глаголом «вешкать» (кричать, аукать) — этот корень почти не зафиксирован в источниках.

Модель образования Вешкит + ов (где -ов — патронимический суффикс) говорит о том, что фамилия закрепилась в форме притяжательного прилагательного: «чей? — Вешкитов», то есть «сын Вешкита». Сама основа Вешкит могла возникнуть как вариант прозвища Вешко (с заменой -ко на -ит под влиянием местного произношения) или как усечённая форма от имени Вешкита — возможно, крестильного, но неканонического. В ономастических справочниках подобные фамилии (с суффиксом -итов) встречаются в основном в северных и вятских регионах, где диалекты допускали нестандартные окончания.

Географически фамилия Вешкитов редкая. По данным открытых источников, она сосредоточена в центральной России и Поволжье, но её носителей немного. Это говорит о том, что фамилия не разошлась широко от одного родоначальника, а осталась локальной. Сословная принадлежность предков, скорее всего, крестьянская или мещанская — такие модели образования редко встречаются у дворянства, которое предпочитало фамилии на -ский/-цкий.

Спор о происхождении корня вешк- разрешается в пользу «вехи»: прозвище Вешка, Вешко или Вешкит могло закрепиться за человеком, который либо ставил межевые знаки, либо сам был приметным, «торчащим» как веха. Фамилия сохранила редкую грамматическую форму, что делает её ценной для историков языка, но для носителя она остаётся простой отсылкой к конкретному предку — скорее всего, высокому, худому или занятому делом, связанным с ориентирами на местности.