Фамилия Вессаров — редкий случай, когда основа неочевидна, а суффикс указывает на географию. Подавляющее большинство русских фамилий на -ов/-ев образовано от имени или прозвища, оканчивающегося на согласный. Здесь же мы видим корень «Вессар» — и вот с ним главная загадка.

Первый и самый вероятный путь: перед нами вариант фамилии Веселов или Веселовский, но с характерным южнославянским или западным искажением. В болгарском, сербском или польском языках «весел» могло перейти в «весар» через редукцию гласных или диалектное произношение. Тогда исходное прозвище Веселый (жизнерадостный человек) через суффикс -ар (человек, связанный с признаком) дало форму Вессар, а уже на русской почве к ней приросло стандартное -ов. Такая модель встречается у фамилий, принесённых переселенцами с Балкан или из Речи Посполитой.

Вторая версия, менее распространённая, но не лишённая логики: основа «вес» в значении «весы, вес» и суффикс -ар (весовщик, тот кто взвешивает). Тогда Вессаров — потомок человека по прозвищу Весар, то есть весовщика на рынке, таможне или при соляных складах. Удвоенное «с» в этом случае — либо следствие народной этимологии (под влиянием «вес» + «сар»), либо случайное написание при паспортизации. В русских говорах слово «весар» не зафиксировано, но как прозвище-профессия оно вполне возможно.

География фамилии подсказывает, что это не массовая, а локальная фамилия. Носители Вессаровых встречаются в центральных областях России и в Поволжье, что может указывать на миграцию из западных губерний в XIX веке. Ударение, скорее всего, падает на второй слог — Весса́ров, что тоже сближает её с южнославянскими фамилиями, где ударение подвижно.

Интересная деталь: в дореволюционных метрических книгах эта фамилия могла записываться как Весаров (с одним «с»). Удвоение, вероятно, закрепилось в XX веке при выдаче паспортов — либо из-за ошибки писаря, либо чтобы отличить от фамилии Весаров, которая встречается среди потомков крещёных татар (от имени Виса, арабского «красота»). Но для Вессарова татарская версия маловероятна: корень «вис/вес» в тюркских языках не даёт формы с двумя «с».