Фамилия Вилавский — редкая и с прозрачной, но неоднозначной географической основой. Она образована по продуктивной модели с суффиксом -ск-, который в русских фамилиях чаще всего указывает на связь с местом: владельцем поместья, выходцем из села или жителем определённой местности. Основа «Вилав» почти наверняка восходит к названию населённого пункта.

Здесь возможны два основных направления. Первое — польско-белорусское. В Польше и Западной Беларуси есть несколько мест с корнем «Вила» (например, деревни Вила, Вилы). Форма «Вилавский» могла возникнуть как фамилия шляхтича или крестьянина, владевшего землёй в таком имении. Второе, более вероятное для восточнославянского ареала, — связь с гидронимом или топонимом «Вилава». В бассейне Днепра и Припяти встречаются речки и урочища с похожими названиями, часто балтского или финно-угорского происхождения. Тогда Вилавский — это «тот, кто с реки Вилавы» или «житель села Вилавы».

Суффикс -ский в данном случае — типичный признак фамилий, которые в XVII–XIX веках часто закреплялись за духовенством или мелкопоместной шляхтой. Однако крестьяне тоже могли получить такую фамилию при переписи по названию родной деревни. В отличие от фамилий на -ов/-ин, которые образуются от имени или прозвища отца, Вилавский сразу указывает на географическую привязку рода.

Спорным остаётся вопрос, не могла ли фамилия произойти от прозвища «Вила» (от глагола «вить» или от названия мифического существа). Но такая версия маловероятна: прозвища редко дают суффикс -ский без посредства топонима. Скорее всего, предки носителей фамилии жили в местности, название которой звучало как Вилавы или Вилава, и при получении фамилии её просто «ополячили» или «облагородили» типичным шляхетским окончанием.

Поскольку фамилия редкая, в дореволюционных справочниках и списках она почти не встречается. Основной ареал, судя по современным данным, — запад России и восток Беларуси. Встречаются единичные носители в Сибири, куда семью могли переселить в ходе столыпинской реформы или позднее.