Фамилия Виловатая — редкий пример русской фамилии, образованной не от мужского, а от женского прозвища или имени. Её основа — слово «виловатый», которое в диалектах значило «извилистый», «изогнутый», «с изгибами». В говорах Поволжья и Урала так говорили о реке с частыми поворотами, о кривом дереве или о человеке с непрямым, уклончивым характером. Суффикс -ат- в этом прилагательном усиливал значение: не просто витой, а именно извилистый, петляющий.

Сама фамилия стоит в форме женского рода (Виловатая, а не Виловатов). Это указывает на то, что её закрепили за женщиной — скорее всего, за вдовой или за матерью, которая после смерти мужа или в условиях неполной семьи стала главой дома. Обычно такие фамилии давали односельчане или писарь при переписи: «вдова Виловатая» или «Матрёна Виловатая». Дети в такой семье уже писались по матери, и фамилия передавалась дальше.

Географически фамилия тяготеет к северным и центральным районам России. Встречается в Вологодской, Костромской и Кировской областях, а также на Урале. В этих местах слово «виловатый» было в ходу для описания извилистых лесных троп или ручьёв. Возможно, прозвище получила женщина, жившая у крутого поворота реки или у кривой дороги — такие ориентиры часто становились основой для фамилий.

Мужской вариант — Виловатов — встречается чаще и понятнее по модели: он образован от прозвища мужчины. Но именно женская форма Виловатая — более редкая и архаичная, она сохранила память о тех временах, когда фамилия могла закрепиться по материнской линии. В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) эта модель описана как характерная для крестьянского быта XVII—XVIII веков.

Сегодня носительниц фамилии Виловатая немного, и они в основном живут в тех же регионах, где фамилия возникла. Это не аристократическая и не городская фамилия — она из глубинки, из мира деревенских прозвищ, где меткое слово могло стать родовым именем на века.