Фамилия Виловатов — редкий случай, когда прозвище перешло в фамилию почти без изменений, сохранив свою первоначальную звуковую форму. В её основе лежит не имя и не профессия, а прилагательное «виловатый». В русских говорах это слово означало «извилистый», «петляющий», «кривой», но не в буквальном, а в переносном смысле — так могли сказать о хитром, уклончивом человеке, который «виляет», не говорит прямо. Реже слово относили к предмету: виловатая дорога или речка.

Суффикс -ов в конце фамилии — типичный русский патронимический формант, указывающий на принадлежность: «сын Виловатого». То есть предок носителя фамилии, скорее всего, получил уличное прозвище Виловатый за свой характер — изворотливый ум, нежелание идти напрямик или привычку уходить от ответа. В ономастике такие прозвища называют характеризующими: они давались не по занятию, а по личной черте, и нередко закреплялись за целым родом.

Географически фамилия тяготеет к Поволжью, особенно к Нижегородской области и Марий Эл. Существует село Виловатово в Горномарийском районе Марий Эл, и это не случайно: название села и фамилия, скорее всего, имеют общий корень. Село могло получить имя по первопоселенцу или по местной речке с извилистым руслом. Таким образом, фамилия могла возникнуть и как топонимическая — от названия населённого пункта, куда переселился человек и стал «Виловатовым» по месту жительства.

Другие версии менее убедительны. Связывать фамилию с «вилами» (сельскохозяйственным орудием) или «вилкой» можно, но маловероятно: суффикс -оват- в русском языке образует прилагательные со значением «обладающий признаком в слабой степени» (ср. красноватый, глуповатый). «Виловатый» от «вилы» означало бы «похожий на вилы», что не даёт осмысленного прозвища для человека. Поэтому версия с характером или извилистой местностью остаётся основной.

Фамилия недворянская и нестаринная в смысле аристократического происхождения — она из крестьянской или посадской среды, где уличные прозвища были нормой. Встречается нечасто, что делает её хорошим маркером для генеалогического поиска: если вы Виловатов, ваши корни с высокой вероятностью ведут в Нижегородское Заволжье или Марий Эл, а предок был человеком с непростым, уклончивым нравом или жил на извилистой реке.