Фамилия Виловатый с первого взгляда кажется «говорящей» — что-то вроде «виловатый» как «извилистый», «кривой». И это не случайно. Она образована от прозвища или прилагательного, которое в русских говорах имело конкретное значение: «виловатый» — тот, кто ходит виляя, кривоногий, или же человек с неровным, уклончивым характером. В основе лежит корень «вил-» (вить, вилять), а суффикс «-оват-» указывает на неполноту качества: не просто виляющий, а немного, слегка такой. Так в народе метко награждали людей за заметную, но не резкую особенность внешности или поведения.

Модель образования фамилии — адъективная, то есть она застыла в форме прилагательного, отвечающего на вопрос «какой?». В русской ономастике такие фамилии встречаются реже, чем патронимические на -ов/-ев, и часто указывают на прозвище, которое дали одному человеку, а затем оно закрепилось за его потомками. По сути, первый носитель фамилии — это и был тот самый «виловатый» человек, от которого пошёл род.

Интересно, что в некоторых диалектах слово «вила» означало не только орудие труда, но и «извилина», «изгиб». Поэтому у фамилии есть и вторая, менее очевидная версия: прозвище могли дать человеку, жившему на излучине реки, на «виловатом» месте — то есть на крутом повороте или мысу. В топонимике России встречаются названия урочищ и речек Виловатое, и жителей таких мест иногда называли по месту жительства. Однако для фамилии эта версия менее вероятна: суффикс «-оват-» в топонимических прозвищах обычно даёт фамилии на -ский (Виловатовский), а форма чистого прилагательного чаще указывает на личную характеристику.

Фамилия довольно редкая и явно не столичная. Её корни, скорее всего, лежат в центральных или поволжских говорах — там, где слово «виловатый» бытовало в живой речи. Встречается она и у русских, и у представителей других народов Поволжья, например у чувашей или марийцев, что объясняется долгим соседством и взаимным влиянием языков. Но в любом случае, основа остаётся славянской, а значение — описательным, бытовым.

Сравните с однокоренными фамилиями: Вилов, Виляев, Вилюгин. Все они образованы от разных форм одного корня, но «Виловатый» стоит особняком — он сохранил именно ту самую диалектную форму прилагательного, которая редко переходила в фамилию в неизменном виде. Это делает её ценной для историка языка: она — живое свидетельство того, как в русских деревнях подмечали и закрепляли в прозвищах даже лёгкие оттенки человеческих качеств.