Фамилия Виловская — отчество второго порядка: она указывает на то, что её носительница — дочь Вилова, то есть внучка человека по прозвищу Вил. Такая модель образования (притяжательное прилагательное с суффиксом -ск-) типична для польской, украинской и западнорусской традиции и часто встречалась у шляхты и духовенства, но в данном случае корень указывает на крестьянские корни.

Прозвище Вил, скорее всего, восходит к нарицательному «вилы» — сельскохозяйственному ручному инструменту для погрузки сена и соломы. Вероятно, основатель рода Виловских был крестьянином, которого прозвали за работу с вилами или за внешнее сходство с этим орудием. В русских говорах «вилами» называли также раздвоенные предметы или даже человека с кривыми ногами, но основная версия — профессиональная.

Суффикс -ск- в фамилии Виловская — редкое явление для прямого отчества от прозвища. Обычно такие фамилии образовывались от названий мест (сел или усадеб), но здесь он присоединён к личному имени Вил, что выбивается из стандартной географической модели. Это может говорить о том, что фамилия закрепилась в среде, где -ский/-цкий был продуктивным суффиксом для любых основ, — например, на территории современной Беларуси или Западной Украины.

В отличие от более частых фамилий на -ов (Вилов), форма на -ская подчёркивает женскую линию или принадлежность к роду. В документах XIX века такие фамилии могли фиксироваться у женщин, вышедших замуж или оставшихся в девичестве, но со временем закрепились как наследственные.

Однокоренные фамилии — Вилов, Виловов, Вильский — встречаются редко, что делает Виловскую уникальной даже в рамках своего корневого гнезда. Географически она тяготеет к западным регионам: в переписях XIX века носители встречаются в Волынской и Гродненской губерниях, что подтверждает западнорусское происхождение.

Спорных версий немного: иногда Вил связывают с личным именем Вил (сокращение от Вильгельм или Вилен), но для крестьянской среды это маловероятно — имя Вил в православных святцах отсутствует. Прозвищное происхождение от орудия труда остаётся наиболее правдоподобным.