Фамилия Виницковский — один из тех случаев, когда географическая привязка видна почти сразу, но детали заставляют задуматься. Основа фамилии — «Виницк-» — без сомнения, отсылает к названию города Винница. Однако суффикс «-овский» (а не просто «-ский») выбивается из стандартной модели. В русской и украинской ономастике фамилии на «-овский» чаще образовывались от названий, оканчивающихся на «-ов» (например, Попов — Поповский). В случае с Винницей логичнее было бы ожидать «Виницкий» или «Винницкий». Двойной суффикс «-ковский» (Виниц-к-овский) может указывать на то, что фамилия возникла не напрямую от города, а от прозвища или вторичного топонима — например, от названия хутора Виницков или села Виницковичи, которые в свою очередь названы по Виннице.

Словообразовательная модель здесь польско-украинская. Суффикс «-овский» характерен для шляхетских фамилий Речи Посполитой, где он указывал на владельца поместья или выходца из определённого места. Носитель фамилии Виницковский мог быть потомком мелкой шляхты, владевшей землёй рядом с Винницей, или переселенцем из тех краёв, чью фамилию «подогнали» под панское звучание. Написание с двойным «н» («Винницковский») встречается реже, но оно более точно передаёт произношение — в разговорной речи часто слышится именно «Винницковский», хотя на письме закрепился вариант с одной «н».

Регионально фамилия тяготеет к Подолью (историческая область вокруг Винницы) и западным областям Украины. В России она встречается спорадически, чаще всего у потомков переселенцев конца XIX — начала XX века. Сословная принадлежность предков могла быть разной: от крестьян, получивших фамилию по месту выхода, до обедневших шляхтичей, осевших на земле. Точных данных о массовом бытовании фамилии в боярских или казачьих списках нет — это скорее фамилия среднего и низшего слоя, сформировавшаяся не раньше XVII–XVIII веков.

Спорный момент: не путать с фамилией Виницкий или Винницкий. У Виницковского двойной суффикс, что делает её более «длинной» и редкой. Если ваш предок носил именно Виницковского, скорее всего, в его родословной была связь с конкретным хутором или усадьбой, а не просто с городом.