Фамилия Винкельман — одна из тех, что сразу выдают немецкое происхождение. Её основа — немецкое слово «Winkel», что означает «угол», «уголок» или «закоулок». Вторая часть, «-mann», переводится как «человек». Таким образом, буквально фамилия означает «человек из угла» или «живущий в углу». Но за этим простым переводом скрывается конкретная бытовая реальность.

Чаще всего Винкельманом называли крестьянина, чей надел находился на краю деревни, на отшибе, в каком-то закоулке. В средневековой Германии, где земля делилась на четкие участки, такой «угловой» надел мог быть менее удобным или меньшим по размеру, и прозвище закреплялось за его хозяином. Реже прозвище могло относиться к человеку, жившему на повороте дороги или на перекрестке — в «углу» улицы.

Фамилия образована по типичной немецкой модели: прозвище + суффикс «-ман». Это одна из самых распространенных моделей в немецкой ономастике, аналогичная русским фамилиям на «-ов» и «-ин». В отличие от многих русских фамилий, которые часто образовывались от имени отца, Винкельман — это «топографическое» прозвище, привязанное к месту жительства или владения землей.

В Россию фамилия попала вместе с немецкими колонистами, которых приглашала Екатерина II в XVIII веке. Винкельманы селились в Поволжье, в Причерноморье, а позже — в крупных городах. В немецкой среде фамилия встречается в разных вариантах написания: Winkelmann, Winkelman, Winklemann. В русском языке закрепился вариант Винкельман, который не склоняется по падежам, если речь идет о мужчине (Иван Винкельман), и склоняется, если о женщине (Анны Винкельман).

Стоит упомянуть и знаменитого однофамильца — Иоганна Иоахима Винкельмана, немецкого искусствоведа XVIII века. Однако его фамилия не имеет отношения к крестьянским корням — она тоже образована от того же «Winkel», но в его случае это могло быть указанием на место рождения или просто наследственное имя. В целом, Винкельман — фамилия, которая говорит о конкретном географическом положении предка, о его привязке к месту, а не к роду занятий или личным качествам.