Фамилия Виноградская — одна из тех, где написание расходится с ожидаемым. Кажется, что в основе лежит «виноград», но на деле перед нами, скорее всего, вариант фамилии Виноградская, где буква «а» в первом слоге — результат акающего произношения, закреплённого на письме. В русских говорах, где «о» и «а» в безударной позиции звучали одинаково, фамилию могли записать со слуха, и так появился вариант Виногадская. Это не ошибка, а живой след диалекта.

Образована фамилия по типичной модели: основа (виноград) + суффикс -ск- + окончание -ая. Суффикс -ск- указывает на принадлежность к месту или роду. Чаще всего такие фамилии давали по названию населённого пункта — села, деревни или усадьбы, где жил основатель рода. В России и на Украине немало топонимов с корнем «виноград»: Виноградово, Виноградное, Виноград. Предок носительницы фамилии мог быть выходцем из такого места.

Вторая версия, менее распространённая, — происхождение от прозвища Виноград. Но в этом случае фамилия обычно имела бы суффикс -ов (Виноградов) или -ин (Виноградин). Форма на -ский почти всегда привязана к географическому названию. Поэтому более правдоподобно, что Виногадская — это топонимическая фамилия, и её первые носители были помещиками, священниками или крестьянами, переселившимися из села с «виноградным» именем.

Окончание -ая — признак женского рода. В русской традиции женщины в официальных документах часто записывались с этим окончанием, даже если фамилия мужа была Виноградский. В современном употреблении форма Виногадская может сохраниться как фамилия женщины или как неизменяемый вариант у потомков, если в семье закрепилось именно такое написание.