Фамилия Винская — одна из тех, где спор о происхождении идёт не столько между разными корнями, сколько между географией и формой. Скорее всего, перед нами вариант фамилии Венская, изменившийся в произношении или письме. Если так, то в основе лежит имя Веня — краткая форма от Вениамин (с древнееврейского «сын правой руки», а в переносном смысле «сын любимой жены») или от Венедикт (от латинского «благословенный»). Оба имени были распространены в православной среде, но в простонародье чаще использовали именно уменьшительные формы, от которых и пошли фамилии.

Суффикс -ская — один из главных маркеров. В отличие от массовых -ов/-ев и -ин, фамилии на -ский в восточнославянском ареале часто указывают на дворянское или шляхетское происхождение (по названию имения). Однако в случае с Винской это не обязательно: в западно-украинских и западно-белорусских землях такие фамилии нередко возникали и у простых людей, как указание на место жительства (например, село Винное или Виньско) либо как результат полонизации исконной формы. Так что основатель рода Винских мог быть крестьянином или мещанином, а не помещиком.

Обратим внимание и на редкий момент: в некоторых говорах «Винская» могла закрепиться как женская форма фамилии Винский для незамужней дочери или вдовы — это бытовая практика в деревнях, где женщину называли по отцу или мужу без родового окончания. Но в письменных источниках (метриках, ревизских сказках) такая форма обычно не сохранялась, поэтому версия остаётся гипотетической.

Спорная версия связывает фамилию не с именем, а с прозвищем от слова «вино» — винодел, торговец вином или любитель выпить. Однако в этом случае логичнее было бы ожидать фамилию Винников или Винов, а не Винская. Тем не менее, полностью исключать этот вариант нельзя для южных и западных регионов, где виноделие имело значение.

Таким образом, самое правдоподобное объяснение: фамилия Винская — это форма фамилии Венская, образованной от имени Веня. География — западнорусские земли (современные Украина и Беларусь), где суффикс -ская не обязательно указывал на знатное происхождение. Если у вас есть семейное предание или точная область, где жили предки, это может сузить версию до одной из двух: либо искажённое Венская, либо топонимическая фамилия от названия села.