Фамилия Водолеев — одна из тех, где за привычным звучанием кроется неожиданная загадка. Самое распространённое объяснение связывает её с прозвищем Водолей, но вот что именно означало это прозвище в старину — вопрос не такой простой.

Первое, что приходит на ум — это водолей как человек, льющий воду. Однако в древнерусском языке слово «водолей» имело и вполне конкретное, вещественное значение: так называли сосуд для умывания. Речь не о ведре или кувшине, а об особом фигурном сосуде — в форме зверя, птицы или всадника, из глины или металла. Такие акваманилы (по-научному) были распространены в средневековой Европе и на Руси. Человек, который делал или продавал эти сосуды, вполне мог получить прозвище Водолей — по названию своего ремесла. Это «профессиональная» версия, и она выглядит убедительно: суффикс -еев указывает на принадлежность («чей?» — Водолеев сын, то есть сын Водолея).

Но есть и другая, бытовая версия. В народе водолеем могли назвать и просто многословного, болтливого человека — того, кто «льёт воду» в переносном смысле. В этом случае прозвище отражало характер, а не занятие. Какая из версий верна для конкретного рода Водолеевых — сейчас уже не установить, но обе имеют право на существование.

Сама фамилия образована по стандартной для русских фамилий модели: к основе Водолей прибавился патронимический суффикс -ев (фонетический вариант суффикса -ов после мягкого согласного). То есть Водолеев буквально означает «сын Водолея» или «потомок Водолея». Фамилия редкая, в списках массовых не значится, что тоже косвенно говорит в пользу её прозвищного, а не «сословно-крестьянского» происхождения: такие фамилии часто закреплялись за одной семьёй и не распространялись широко по территории.