Фамилия Волкохолупов звучит настолько необычно, что сразу наводит на мысли о сказочном звере или прозвище из народной фантазии. На деле её происхождение прозрачно и связано с двумя словами: «волк» и «холуй». Последнее слово в древнерусском языке означало не оскорбление, а социальный статус: холоп, слуга, работник. Волкохолупом могли прозвать человека, который служил «при волках» — например, занимался охотой на них или, напротив, оберегал от них скот. Вторая версия менее прямолинейна: прозвище могли дать за злобный, «волчий» нрав, соединённый с подлым или услужливым поведением. Такой оксюморон — «волк-слуга» — в народной речи часто использовали иронично, подмечая контраст между внешней свирепостью и реальным положением дел.

Суффикс -ов указывает на типичную русскую патронимическую модель: «чей?» — Волкохолупов, то есть сын или потомок человека по прозвищу Волкохолуп. Фамилия закрепилась в среде крестьян и посадских людей, где прозвища часто давали по внешним чертам, поведению или роду занятий. В официальных документах такие фамилии встречались редко — их носители, скорее всего, жили в северных или центральных губерниях России, где прозвищная традиция была особенно живучей.

Интересно, что в отличие от более распространённых фамилий вроде Волков или Волкодавов, Волкохолупов сохранил редкую составную основу. Она не даёт точной географической привязки, но указывает на то, что предок носителя был человеком заметным — с яркой характеристикой, которую запомнили соседи. В современных справочниках фамилия почти не встречается, что делает её уникальной даже на фоне других «звериных» фамилий.

Если сравнивать с однокоренными, то Волкохолупов стоит в одном ряду с Доброхотовым или Злобиным — теми, где прозвище складывалось из двух противоположных по смыслу частей. Такие фамилии редко переходили в дворянские роды и оставались в простонародье. Сегодня носитель этой фамилии может с уверенностью сказать: его предок не был ни знатным, ни богатым, но точно не был незаметным.