Фамилия Вострокрылова — женская форма фамилии Вострокрылов, и её происхождение напрямую связано с прозвищем, которое давали человеку с характерной внешностью или повадкой. Основа «вострый» — диалектный вариант слова «острый», а «крыло» — либо прямое указание на физическую особенность (например, торчащие лопатки или острые плечи), либо метафора быстрого, резкого человека, которого сравнивали с птицей. В русских говорах «вострый» нередко означало «бойкий», «проворный», так что прозвище могло относиться к расторопному и ловкому человеку.

Словообразовательная модель типична для русских фамилий: суффикс -ов- указывает на принадлежность («чей?»), то есть Вострокрылов — сын или потомок человека по прозвищу Вострокрыл. Фамилия закрепилась в основном в северных и центральных регионах России, где была сильна традиция прозвищной номинации. Встречается она нечасто, что говорит о её локальном бытовании — скорее всего, прозвище возникло в одной местности и не получило широкого распространения.

Интересно, что в отличие от более распространённых «птичьих» фамилий (Соколов, Орлов), здесь основа не просто название вида, а описательный признак. Это сближает Вострокрылова с фамилиями вроде Долгоруков или Кривошеин, где прозвище давалось по заметной черте. Версия о связи с ремеслом (например, изготовлением острых крыльев для мельниц) маловероятна — в доступных источниках нет подтверждений такой профессиональной лексики.

Сословная принадлежность предков Вострокрыловых не зафиксирована в общих справочниках, но по модели образования можно предположить, что фамилия возникла в крестьянской или посадской среде не позднее XVII века. В дворянских родословных она не встречается.