Фамилия Выгай — редкий пример того, как приставка меняет смысл простого слова. В основе лежит прозвище, которое состоит из приставки вы- и корня -гай-. Само слово «гай» в южнорусских говорах и украинском языке означает дубраву, рощу, лиственный лесок в низине, чистый островок среди кустарников или лугов. Получается, что Выгай — это тот, кто живёт «у гая», «возле леса», а приставка вы- здесь указывает на направление или нахождение (сравните: выйти, выезд). Таким образом, прозвище закрепилось за человеком по месту жительства: он или его род жили на опушке, у отдельного лесного массива.

Менее вероятная, но возможная версия отталкивается от другого значения слова «гай» — «шум, крик, гам». В этом случае прозвище Выгай могли дать беспокойному, крикливому ребёнку или человеку с очень громким голосом. Такая трактовка встречается реже, поскольку приставка вы- в этом контексте менее типична для образования прозвищ по характеру — обычно для этого использовали суффиксы (Крикун, Шумливый).

Словообразовательная модель здесь необычна. В русских фамилиях редко встречается приставочный способ образования от географических терминов. Чаще фамилии от названий леса выглядели бы как Гаев, Гайский или Загайный. Форма Выгай — скорее архаичное прозвище, которое закрепилось без изменений, без добавления типичных суффиксов -ов, -ев, -ин. Это говорит о том, что фамилия могла сформироваться в среде, где прозвища переходили в фамилии напрямую, минуя стандартную «патронимическую» модель.

Географически фамилия тяготеет к западнорусским и украинским землям, где слово «гай» активно в бытовой речи. Встречается она в основном на юге России, в Белгородской, Курской, Воронежской областях, а также на Украине. В северных регионах, где лес называют «бор» или «рамень», такая фамилия почти не встречается.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Выгай стоит особняком. Гаев и Гайдук (от «гай» + тюркский суффикс) встречаются гораздо чаще. Выгай же остаётся редкой локальной формой, которая не получила широкого распространения из-за своей нестандартной структуры.

Итог: родоначальник Выгай, скорее всего, жил на краю леса, у отдельной рощи. Второй вариант — что он был обладателем зычного голоса или беспокойного нрава. Обе версии имеют право на существование, но первая, «географическая», опирается на более прозрачную связь с приставкой вы- и устойчивым значением слова «гай».