Фамилия Выглядовская — типичный пример «географической» фамилии, образованной по модели, распространённой в западнорусских, украинских и польских землях. Суффикс -ск-/-цк- указывает на дворянское или шляхетское происхождение: такую фамилию получал владелец поместья или выходец из селения. В основе — топоним Выглядово или Выглядова. Такие названия встречаются в Беларуси, на Украине и в западных областях России, и почти всегда образованы от прозвища или фамилии Выгляд.

Само слово «выгляд» в старых говорах могло означать не «внешность», как сегодня, а «дозор», «наблюдение», «сторожевой пост» или «обзорная точка». Человек с прозвищем Выгляд — скорее всего, сторож, дозорный или тот, кто жил на возвышенности с хорошим обзором. Встречается и другая версия: в некоторых диалектах «выгляд» — это «смотр», «смотрины», и прозвище могли дать жениху, который ходил «на выгляд» невесты. Но первая версия, с дозором, исторически правдоподобнее: в XVI–XVII веках на южных и западных рубежах России и Речи Посполитой существовала целая система сторожевых вышек и «выглядов».

Женское окончание -ая в фамилии Выглядовская — стандартная русская адаптация. В польском варианте фамилия звучала бы как Wyglądowska, и носительница могла быть как дворянкой, так и крестьянкой, переселившейся из деревни Выглядово в город и записанной по месту выхода.

С точки зрения словообразования фамилия прозрачна: корень «гляд» (от глагола «глядеть»), приставка «вы-» (указывает на направленность действия наружу или на результат), суффикс принадлежности -ов-, затем типичный для «географических» фамилий суффикс -ск- и окончание женского рода -ая. Мужской вариант — Выглядовский. В документах XIX века фамилия могла писаться через «о» (Выглядовская) или, под влиянием польской орфографии, как Выглядовска, но в современном русском языке закрепился первый вариант.

Фамилия редкая, не входит в списки массовых русских фамилий. Её носительницы в основном сосредоточены в западных регионах России, а также в Беларуси и на востоке Украины — там, где были исторические «выгляды» и селения с таким названием.