Фамилия Выглядышева (и её мужская форма Выглядышев) образована от прозвища Выглядыш. Основа здесь — глагол «выглядывать», то есть «высматривать, наблюдать скрытно, оглядывать тайком». Такое прозвище могло закрепиться за человеком по нескольким причинам. Первая и самая прямая — склад характера: созерцательный, склонный к наблюдению, любивший всматриваться вдаль и производивший впечатление мечтателя или мыслителя. Вторая версия, более практичная: Выглядышем могли прозвать того, кто тайно следил за кем-то или за чем-то, был придирчив к мелочам и внимателен. Проще говоря, сейчас такого человека назвали бы сыщиком или наблюдателем.

Прозвище Выглядыш закрепилось как основное бытовое именование человека. Когда на Руси начали массово оформляться фамилии (в основном после отмены крепостного права в 1861 году), к основе добавили типичный русский суффикс принадлежности -ев. Так появилась фамилия Выглядышев, а её женская форма — Выглядышева. Она отвечает на вопрос «чей?» и буквально означает «потомок Выглядыша».

Словообразовательная модель здесь простая и распространённая: прозвище на -ыш (сравните: Малыш, Голыш, Крепыш) плюс суффикс -ев. Такие фамилии обычно указывают на личное качество или особенность предка, а не на его профессию или место жительства. Географически фамилия редкая, в старых боярских и дворянских списках не встречается — скорее всего, она возникла в крестьянской или мещанской среде центральной России или Поволжья, где подобные «характерологические» прозвища были особенно распространены.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями — Выглядов, Выглядовский, — то форма Выглядышев стоит особняком. Суффикс -ыш придаёт прозвищу оттенок уменьшительности или даже ироничности, что типично для народной, а не книжной традиции именования. В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) эта фамилия не описана отдельно, но механизм её образования полностью укладывается в правила, которые он разбирает для фамилий от прозвищ с суффиксами субъективной оценки.

Таким образом, фамилия Выглядышева — не случайный набор звуков, а прямой портрет предка: человека внимательного, возможно, неразговорчивого, с привычкой подолгу всматриваться в происходящее вокруг.