Фамилия Выглядышев происходит от прозвища Выглядыш, которое восходит к глаголу «выглядывать», означающему «высматривать, наблюдать скрытно, оглядывать тайком». Подобное прозвище мог получить человек, имеющий созерцательный склад характера, любивший наблюдать, часто всматривающийся вдаль и производивший впечатления мечтатели или мыслителя. Возможно, Выглядышем прозвали и того, кто тайно наблюдал за кем-то или чем-то, был внимателен к мелочам и отчасти придирчив. Сейчас бы такого человека назвали сыщиком. Так и прозвище Выглядыш закрепилось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии Выглядышев. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Выглядыш, со временем получил фамилию Выглядышев.