Фамилия Выглядышев образована от прозвища Выглядыш. Его основа — глагол «выглядывать», который в старом русском языке имел значение «высматривать, наблюдать скрытно, оглядывать тайком». Это не простая фамилия от имени или профессии, а прозвище по характеру.

Выглядышем могли прозвать человека созерцательного склада: того, кто любил подолгу всматриваться вдаль, производил впечатление мечтателя или мыслителя, был внимателен к мелочам и отчасти придирчив. Вторая, не менее правдоподобная версия — прозвище давали тому, кто тайно наблюдал за кем-то или чем-то. Сегодня такого человека назвали бы сыщиком или наблюдателем. Оба значения сходятся в одном: прозвище подмечало особую манеру поведения, а не род занятий.

Словообразовательная модель здесь простая и типичная для русских фамилий: суффикс -ев присоединился к основе Выглядыш-. Это «патронимический» суффикс, отвечающий на вопрос «чей?»: Выглядышев — сын Выглядыша. Форма на -ев (а не на -ов) возникла из-за мягкой основы на -ш-.

Фамилия редкая, её нет в списках массовых дворянских или купеческих родов. Скорее всего, она бытовала в крестьянской или мещанской среде центральной России. Встречается и вариант написания Выглядышев с ударением на первый или второй слог — в разных говорах ударение могло смещаться. По меткому замечанию ономаста Б. Унбегауна, фамилии от глагольных прозвищ вроде Выглядышев — это особая группа, которая прямо рисует психологический портрет предка, а не его ремесло или место жительства.