Фамилия Выглядышев происходит от прозвища Выглядыш, которое образовалось от глагола «выглядывать» — высматривать, наблюдать скрытно или оглядывать тайком. Прозвище могли дать человеку с созерцательным складом характера — тому, кто любил подолгу всматриваться вдаль, производил впечатление мечтателя или мыслителя. В другом случае Выглядышем называли человека, который тайно следил за кем-то или чем-то, был внимателен к мелочам и отличался некоторой придирчивостью. Сегодня такого человека назвали бы сыщиком или наблюдателем. Прозвище закрепилось в качестве обиходного именования, а со временем перешло в фамилию Выглядышев.

Словообразовательная модель здесь проста: к основе «выгляд-» добавили суффикс «-ыш», характерный для прозвищ, обозначающих лицо по действию или свойству (сравните: «крепыш», «малыш», «глупыш»). Затем, по общерусской модели, от прозвища на «-ыш» образовали фамилию с патронимическим суффиксом «-ев»: Выглядыш → Выглядышев. Форма множественного числа — Выглядышевы — указывает на род или семейство.

Фамилия редкая и нечастотная. Встречается преимущественно в центральных регионах России, но точное место первоначального бытования установить сложно — процесс формирования фамилий редко привязан к одной местности. В дореволюционных источниках фамилия почти не фиксируется, что говорит о её позднем письменном закреплении или о бытовании преимущественно в крестьянской среде, где фамилии оформлялись позже, чем у дворянства и купечества.

Интересно, что в говорах слово «выглядыш» могло иметь ироничный оттенок — так называли человека, который постоянно «выглядывает» из любопытства или праздности. В этом случае прозвище несло не столько профессиональный, сколько бытовой, характерологический смысл. Однокоренные фамилии — Выглядов, Выглядкин — встречаются ещё реже и, скорее всего, восходят к тем же основам.

Окончательно говорить о времени и месте возникновения фамилии Выглядышев можно лишь на основании серьёзных генеалогических изысканий — архивных записей, ревизских сказок и метрических книг. Но уже сейчас ясно, что в основе фамилии лежит живое, образное прозвище, которое точно описывало своего первого носителя.