Фамилия Выглядышев является самобытным памятником славянской культуры. Фамилия Выглядышев происходит от прозвища Выглядыш, которое восходит к глаголу «выглядывать», означающему «высматривать, наблюдать скрытно, оглядывать тайком». Подобное прозвище мог получить человек, имеющий созерцательный склад характера, любивший наблюдать, часто всматривающийся вдаль и производивший впечатления мечтатели или мыслителя. Возможно, Выглядышем прозвали и того, кто тайно наблюдал за кем-то или чем-то, был внимателен к мелочам и отчасти придирчив. Сейчас бы такого человека назвали сыщиком. Так и прозвище Выглядыш закрепилось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии Выглядышев. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Выглядыш, со временем получил фамилию Выглядышев. Безусловно, фамилия Выглядышев представляет собой замечательный памятник славянской культуры. Однако процесс формирования каждой отдельной фамилии мог быть длительным и не всегда имел привязку только к одной местности, поэтому окончательно говорить о точном времени и месте происхождения фамилии Выглядышев можно лишь на основании серьёзных генеалогических исследований.