Фамилия Выгулярная — редкая и неочевидная для разбора. На первый взгляд она кажется искусственной или книжной, но её корни уходят в польское и украинское слово «wygularz» или «wyhularz», что означает «стекольщик» или, в более широком смысле, «мастер по изготовлению стеклянных изделий». В старой Польше и на западнорусских землях так называли ремесленников, работавших со стеклом — от оконных кругов до посуды. Фамилия закрепилась за человеком, который либо сам занимался этим ремеслом, либо происходил из семьи стеклодувов.

Суффикс -н- (-ная) в окончании типичен для фамилий польского или украинского происхождения, особенно в женском роде. Мужской вариант — Выгулярный, но в русской традиции фамилия часто остаётся неизменяемой, если носительница — женщина. Встречается она преимущественно на территории Западной Украины, в бывших польских воеводствах, а также среди потомков переселенцев в центральные регионы России. Встретить её в старых переписных книгах сложно: ремесленные фамилии фиксировались реже, чем боярские или крестьянские.

Есть и другая, менее вероятная версия: связь с польским «wygląd» — «вид, внешность». Тогда прозвище Выгулярный мог получить человек с заметной, необычной внешностью. Но эта гипотеза слабая: слово «wygularz» как обозначение профессии зафиксировано в исторических словарях, а прозвищ от «wygląd» в ономастике почти нет. Поэтому версия стекольщика — основная.

По сословной принадлежности предки Выгулярных скорее всего были мещанами или свободными ремесленниками, не крепостными. Стеклодувное дело в Речи Посполитой часто было цеховым, и фамилия могла передаваться от отца к сыну как маркер ремесла. Сегодня фамилия остаётся малочисленной, но её носители живут и в России, и на Украине, и в странах Балтии.