Фамилия Выховская — женская форма от Выховский, и её происхождение напрямую связано с топонимом. Чаще всего такие фамилии получали дворяне или шляхта по названию родового поместья, но в XIX веке они могли закрепляться и за выходцами из духовенства, и за крестьянами, переселившимися из конкретного села. Основа — название населённого пункта вроде Выхово или Выхов. Такие деревни и хутора встречаются в исторических областях Беларуси, Польши и на западе Украины, где фамилии на -ский/-цкий особенно распространены. Выхов могло быть производным от личного имени Вых (уменьшительное от Вячеслав или Викентий) либо от прозвища, связанного с глаголом «выховать» (воспитывать, выхаживать) или «выходить» (в значении «ухаживать», «спасать»). Второй вариант — связь с диалектным словом «выха» (выход, проход), что могло указывать на место у дороги или границы.

Суффикс -ск- в фамилии указывает на принадлежность к местности, а окончание -ая — на женский род. В русской традиции такие фамилии склоняются как прилагательные (Выховской, Выховскую), а в украинской и польской нередко застывают в форме Выховска. Если фамилия сохранилась в исконном виде, предки могли быть мелкопоместными дворянами, владевшими усадьбой Выхово, или священниками, получившими фамилию по месту служения. В крестьянской среде фамилия часто возникала позже, когда человека записывали по названию родной деревни — например, «Иван из Выхова» превращался в Ивана Выховского, а его дочь становилась Выховской.

Однокоренные фамилии — Выхов, Выховец, Выховцев — встречаются реже, что делает Выховскую более локальной и исторически привязанной к конкретному родовому гнезду. Споров о происхождении фамилии почти нет: топонимическая версия самая прямая и подтверждается типичной моделью образования для западнорусских и польских земель. Другие гипотезы (от прозвища «Вых» или от глагола «выхать» — кричать) выглядят натянутыми, так как не объясняют суффикс -ск- и географию фамилии.