Фамилия Выховский — одна из тех, где на первый взгляд всё ясно, но при ближайшем рассмотрении открывается несколько разных путей происхождения. Суффикс -ский указывает на географическую основу: такую фамилию чаще всего получали по названию места, откуда человек был родом или где владел землёй. Вопрос в том, какое именно название лежит в корне.

Самый прямой вариант — топоним Выхово или Выхов. Такие названия встречаются в Беларуси и на западе России, хотя ни одно из них не стало крупным населённым пунктом. Скорее всего, речь о небольшом хуторе или деревне, которая могла не сохраниться до наших дней. Корень «вых-» здесь, вероятно, связан с глаголом «выходить»: Выхово — место, откуда выходили на дорогу, или поселение, стоящее на выезде. В этом случае предок носителя фамилии был либо помещиком, владевшим таким имением, либо крестьянином, переехавшим оттуда и получившим прозвание по родной земле.

Менее очевидная, но возможная версия — происхождение от личного имени или прозвища Вых. В древнерусской антропонимии встречались имена, образованные от глаголов: Выход, Выходко. Со временем прозвище могло сократиться до Вых, а затем через притяжательное прилагательное («чей?» — Выховский) превратиться в фамилию. Однако эта версия слабее: фамилии на -ский от прозвищ — редкость, обычно их давали по месту жительства.

Есть и третий, более редкий вариант — связь с украинским или белорусским словом «выхов» (воспитание, выхаживание). В диалектах так могли называть приёмного ребёнка или человека, которого «выховали» чужие люди. В этом случае Выховский — потомок того, кого воспитали не родные родители. Гипотеза спорная, но вполне реальная для регионов с сильным влиянием украинского языка.

Сословный состав фамилии неоднороден. Выховские могли быть как шляхтой (особенно в Речи Посполитой, где фамилии на -ский были типичны для дворян), так и крестьянами, получившими фамилию по названию деревни при переписи. Встречается эта фамилия в основном в западных областях России, в Беларуси и на Украине, что подтверждает её западнорусские корни.

В написании возможна путаница с похожими фамилиями: Выговский (от реки Выг или города Выгов), Высоцкий (от «высокий») или Выходцев (от «выходец»). Однако Выховский стоит особняком — его основу, скорее всего, стоит искать на карте, а не в прозвищах.