Фамилия Вынницкий — редкий случай, когда написание напрямую указывает на географическое происхождение, но с оговоркой. Очевидная параллель — с городом Винница (Украина). Если бы фамилия была «Винницкий», вопросов бы не возникло: типичная топонимическая фамилия, которую давали выходцу из этого города или его окрестностей. Но буква «ы» в корне меняет дело.

Скорее всего, перед нами не украинский, а польский или белорусский вариант. В польском языке существует фамилия Wynnycki (читается как «Вынницкий»), которая восходит к названию местности Wynniki или Wynniki. Такие топонимы встречаются на территории современной Западной Украины и Восточной Польши (например, село Винники под Львовом по-польски называлось Winniki, но в диалектах и старых записях могло фиксироваться и как Wynnyki). Буква «ы» здесь — результат адаптации польского звука [y] (среднего между русскими «и» и «ы») при переносе фамилии в русскую письменность.

Суффикс -ский (-cki в польском варианте) указывает на шляхетское происхождение или, как минимум, на принадлежность к землевладельцам. В Речи Посполитой такие фамилии носили мелкие дворяне, владевшие хутором или деревней с соответствующим названием. Таким образом, предок носителя фамилии Вынницкий, вероятно, был польским или ополяченным шляхтичем, чья родовая усадьба называлась Винники или Вынники.

Встречается и более прозаичная версия: связь с ремеслом. Винник — в южнорусских и украинских говорах так называли человека, который варит вино (то есть самогонщик) или торгует вином. В этом случае суффикс -ский — поздний, искусственный, характерный для фамилий, которые оформлялись в семинариях или канцеляриях. Тогда Вынницкий — это «сын винника», но с фонетическим сдвигом, который мог возникнуть из-за местного произношения (аканье или специфическая передача звуков в документах).

Географически фамилия редкая. Если судить по современным базам данных, основные очаги — западные области Украины (Волынь, Подолье) и юг Беларуси. В России встречается единично, чаще всего у потомков переселенцев конца XIX — начала XX века. Однозначного ответа, какая версия верна, нет: без генеалогического исследования семьи не понять, был ли предок шляхтичем из-под Львова, самогонщиком с Волыни или просто человеком, чью фамилию исказил писарь. Но то, что корень связан с виноделием или топонимом, — почти бесспорно.